Cutty Sark Tall Ships' Races har arrangerats sedan 1956. Då fruktade man att segelfartygseran var över, så man anordnade en avskedstävling från Lissabon till Torbay i England. Sedan dess har tävlingar årligen anordnats på något av världens hav, ungefär vart fjärde år i Östersjöområdet.
Helsingfors, Kotka, Mariehamn och Åbo är de städer i Finland som hittills stått värdar för Cutty Sark Tall Ships' Races. Evenemanget i Åbo år 1996 var den sommarens mest publikdragande tillställning: ungefär 40 000 besökare i hamnområdet.
Evenemangets huvudarrangör är den internationella organisationen Sail Training International, som svarar för tävlingsetapperna.
Trots namnet ligger evenemangets tyngdpunkt inte på tävlandet, utan på ungdomsarbetet. Tall Ships' Races ger de tusentals ungdomarna i fartygens besättningar möjlighet att knyta nya bekantskaper oberoende av nationalitet och utbildning. Den gemensamma seglingen ökar också toleransen och främjar samarbetet över gränserna.
Tidtabellen 2003
Fartygen startar från Gdynia, och den första etappen går till Åbo. Från Åbo till Riga blir det eskadersegling, då fartygens kaptener fritt kan besluta om vilka rutter de väljer. Ett väsentligt element i den här seglingen är också, att fartygen då byter besättningar: på ett ryskt fartyg kan det sålunda finnas svenskar, danskar, finnar eller besättning av någon annan nationalitet.
Den andra tävlingsetappen går från Riga till Lybeck/Travemünde. | 
